En el lado oeste, la plaza está dominada por la fachada románica de la Catedral de Santa Maria Assunta de el siglo XII, situada en extremo de una escalera hermosa. La iglesia tiene tres naves con techos abovedados, murallas y bóvedas están pintadas con hermosos frescos entre otros de Benozzo Gozzoli, Jacopo della Quercia, Lippo Memmi, Taddeo di Bartolo, Federico Memmi y Bartolo di Fredi.
En la frente interna es un fresco que representa el martirio de San Sebastián de Benozzo Gozzoli. Merecen especial atención los frescos atribuidos a los hermanos Federico y Lippo Memmi que están en la las murallas de la nave lateral derecha y que ilustran el Nuevo Testamento. Por el pasillo para no dejar de visitar hermosa capilla de la Santa Fina (1468), obra maestra del Renacimiento por Benedetto y Giuliano da Majano, en las paredes laterales de la capilla son dos grandes frescos (1475) de Domenico Ghirlandaio. En la nave izquierda es otro ciclo de la frescos de la siglo XIV hechas por Bartolo di Fredi y representa el Antiguo Testamento.
Al final de la nave derecha, no debe dejar de visitar la hermosa capilla de Santa Fina (1468), obra maestra del Renacimiento por Benedetto y Giuliano da Maiano, en las paredes laterales de la capilla son dos grandes frescos (1475) de Domenico Ghirlandaio. En la nave izquierda es otro ciclo de la frescos de la siglo XIV hechas por Bartolo di Fredi y que representan el Antiguo Testamento.
En la misma plaza, frente a la Catedral es el Palazzo del Podestà, construido en 1249 y ampliado en 1337, con una fachada de piedra y de ladrillo, el edificio está dominado por la torre llamada Rognosa, 51 metros de altura, que hasta en todo '300, se utilizó como prisión. La entrada por el palacio es a través de una gran bóveda, llamada la Logia, donde un amplio vestíbulo con asientos de piedra en fondo de la cual es un fresco de Sodoma, del 1513, en representación de Virgen y el Niño con Santos Geminiano y Nicolás, y una puerta que da acceso a el pequeño Teatro dei Leggieri, que fue renovado recientemente en un viejo teatro que fue construido en 1534 y reconstruido en 1794. Al lado del Palazzo del Podestà es la Torre Chigi, construida en 1280. Completan la visión de esta parte de la plaza las torres gemelas Salvucci.
El Palazzo del Popolo o Palazzo Nuovo del Podestà, en la actualidad el ayuntamiento, es uno de los monumentos más importantes de San Gimignano, se encuentra en el lado sur de Piazza del Duomo, y fue construido en 1288 y ampliado más tarde. Acceso a el palacio es del hermoso patio del siglo XIV con frescos por Sodoma, de aquí a una escalera exterior conduce al museo, que alberga pinturas de la escuela florentina y sienesa del XIII, XIV y XV siglo de los maestros como Coppo di Marcovaldo, Pinturicchio, Benozzo Gozzoli, Niccolò Tegliacci, Taddeo di Bartolo, Guido da Siena, Domenico Michelino y Filippino Lippi. Visitando entre otras la sala de Dante por y la Camera del Podestà, decorada con famosos frescos como las escenas relacionadas con el tema de el amor de Memmo di Filippuccio, dentro de la Camera del Podestà, las representaciones de la caza y los torneos, atribuidos al pintor Azzo di Masetto y la gran Majestad de Lippo Memmi, en la sala de Dante, el antiguo Salón del Consejo. La visita termina con la salida a la Torre Grossa erigida en siglo XIV, la más alta de la ciudad (54 metros), donde podrá disfrutar de un panorama que barre en la mayor parte de la Toscana, desde las Alpes Apuanos, a los Apeninos, a las colinas de el Chianti.
De vuelta en plaza nos detuvimos en la Logia con tres arcos en la esquina entre la Piazza del Duomo y la Piazza della Cisterna, la Logia tiene un fresco del siglo XIV que representa a la Virgen y el Niño con Arcángel y San Juan el Bautista.
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