Casole d'Elsa (3600 habitants (2008), 417 mètres de haut) est une belle ville médiévale située sur une colline à environ 14 km de Colle Val d'Elsa.
L'histoire de Casole d'Elsa remonte à XIème siècle, quand Volterra il a fondé un château sur le site du village, agrandie au fil des ans, il est devenu une possession de Sienne au XIIIe siècle.
Parmi les édifices de la prestigieuse collégiale construite au XIIe siècle avec de nombreuses oeuvres d'art, parmi eux le cénotaphe de Beltramo Aringhieri travaux gothique du XIVe siècle par Marco Romano. Côté de la Collégialel est le Canonica, construction des maisons, du début du XVe siècle, siège de le musée archéologique. Aussi intéressantes sont les Palais Pretorio et la Rocca Senese les deux datant du XIVe siècle.
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