Sur le côté ouest, la place est dominée par la façade roman de la cathédrale de Santa Maria Assunta du XIIe siècle, placée à la fin d'un bel escalier. L'intérieur de l'église a trois nefs avec des murs voûtés, et les voûtes sont toutes réalisées par de très belles fresques de Benozzo Gozzoli, entre autres, de Jacopo della Quercia, Lippo Memmi, Taddeo di Bartolo, Barna da Siena et Bartolo di Fredi. Dans la façade interne la fresque représentant du martyre de saint Sébastien de Benozzo Gozzoli. Méritent une attention particulière les fresques de Barna da Siena, qui sont sur la paroi latérale de la nef de droite et illustrant le Nouveau Testament. À la fin de la nef de droite vous ne devez pas manquer de visiter la magnifique chapelle de Santa Fina (1468), chef-d'œuvre de la Renaissance par Benedetto et Giuliano da Maiano, sur les murs latéraux de la chapelle sont deux grandes fresques (1475) de Domenico Ghirlandaio. Sur le nef de gauche est un autre cycle de fresques du XIVe siècle, réalisée par Bartolo di Fredi et représentant l'Ancien Testament.
Sur la même place, en face du Duomo, est le Palazzo del Podestà, édifié en 1249 et agrandi en 1337, avec une façade en pierre et de brique, l'édifice est dominé par une tour appelée Rognosa, 51 mètres de haut, qui, jusqu'à tout au long du '300, a été utilisé comme prison. L'entrée du palais se fait par une énorme voûte, appelez la Loggia, où un grand salon d'entrée avec des sièges en pierre au fond de laquelle est une fresque de Sodoma, de 1513, qui représente la Vierge à l'Enfant et les Saints Geminiano et Nicolas, et une porte donnant accès à la petite Théâtre de Leggieri, qui a été récemment rénové à partir d'un théâtre antique bâti en premier, en 1534 puis reconstruite en 1794. À côté du Palazzo del Podesta est la tour Chigi, construit en 1280. Compléter la vision de cette partie de la place les tours jumelles du Salvucci.
Le Palazzo del Popolo, ou Nuovo Palazzo del Podestà, aujourd'hui siège de la municipalité, est l'un des plus importants monuments de San Gimignano, situé sur le côté sud de la Piazza del Duomo, et a été construit en 1288 et par la suite élargi. L'accès au palais, il ya par la jolie cour du XIVe siècle avec des fresques de Sodoma, d'ici par un escalier extérieur mène au musée (Museo Civico), qui abrite des peintures de l'école florentine et siennoise du treizième, quatorzième et quinzième siècles, des maîtres comme Coppo di Marcovaldo, Pinturicchio, Benozzo Gozzoli, Niccolò Tegliacci, Taddeo di Bartolo, Guido da Siena, Domenico Michelino et Filippino Lippi. Dans le musée vous visitez, entre autres, la salle de Dante et de la Maison du Podestà, décorées avec des célèbres cycles de fresques tels que des scènes relatives au thème de l'amour de Memmo Filippuccio, au sein de la Maison du Podestà; les représentations de chasses et de tournois, attribué au peintre Azzo Masetto et la grande majesté de Lippo Memmi, dans la salle de Dante, la chambre de l'ancien conseil. La visite se termine par la Torre Grossa érigée au XIVe siècle, le plus haut dans la ville (54 mètres), où vous pourrez profiter d'un panorama qui s'étend sur une grande partie de la Toscane: les Alpes Apuanes, à l'Apennin, aux les collines du Chianti.
Une fois rentré à la place, nous nous arrêtons dans la Loggia à trois arcades, à l'angle entre la Piazza del Duomo et Piazza della Cisterna, la Loggia accueille une fresque du XIVe siècle représentant la Vierge et l'Enfant avec l'Archange et saint Jean Baptiste.
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