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Montecchio Vesponi si trova a circa 4 km a sud di Castiglion Fiorentino sulla strada (n°71) che va verso a Cortona. Il castello, molto bello e suggestivo, è posto su una collina che domina, ad un'altezza di 364 metri sul livello del mare, la pianura sottostante.

Montecchio era chiamato nel XI secolo Castrum Montis Guisponi (nome che deriva dalla famiglia aretina Guasconi). Appartenne ai marchesi del Monte di Santa Maria, poi divenne libero comune, passò poi ad Arezzo e dopo la battaglia di Campaldino, fu possesso fiorentino.

Nel XIV secolo Firenze lo cedette in feudo a John Hawkwood (Giovanni Acuto, 1320-1394), che morì nel 1394 a Firenze, nel cui Duomo sorge il suo monumento funebre, capolavoro di Paolo Uccello.

Del castello restano imponenti le mura con merli e torri quadrate di guardia, che hanno una lunghezza complessiva di 263 m., all'interno della cinta muraria è una torre centrale alta 30 metri al cui fianco è posto il cassero.

Di proprietà privata, è stato recentemente in parte restaurato.