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Civitella in Val di Chiana è un pittoresco borgo appollaiato su una collina a 523 mslm. Civitella fu importante in epoca storica grazie alla sua collocazione strategica rispetto ai percorsi verso Siena e verso Firenze, e al suo ruolo di presidio nelle vicinaze della città di Arezzo.

L'assetto definitivo di Civitella viene datato verso la seconda metà del XIII secolo, quando il vescovo di Arezzo Guglielmino degli Ubertini fece erigere delle imponenti fortificazioni sull'impianto del Cassero, che era sorto su precedenti fortificazioni romane e longobarde. Il castello visse il suo periodo di massimo splendore con il Vescovo Guido Tarlati, signore di Civitella a partire dal 1318. Il paese intanto si era sviluppato secondo la morfologia del terreno collegando le case addossate alla porta senese ed al castello con la chiesa di S. Maria, situata all'estremo opposto della collina.

Il paese di Civitella Val di Chiana è oggi caratterizzato da due piazze fiancheggiate e collegate fra loro su di un lato da edifici con portici, si trovano qui gli edifici più importanti di Civitella, ricostruiti dopo le distruzioni causate dalla seconda guerra mondiale (in particolare dalla rappresaglia tedesca del 29 giugno 1944), tra cui il Palazzo Pretorio (XIV secolo), Palazzo Becattini, la "Cancelleria" e il Palazzo Ninci. Nella piazza più lontana dalla Rocca è anche una bella Cisterna in pietra su basamento ottagonale. La Chiesa di S. Maria, risalente all'anno 1000, e ricostruita in stile romanico nel 1252 chiude l'abitato sul lato opposto alla Rocca.

La Rocca (XIII secolo) caratterizza tutta Civitella e la sua visita è molto suggestiva con imponenti e pittoreschi ruderi, fortilizio già esistente nel 1048, essa occupava probabilmente l'area di un castellare romano. La rocca venne ristrutturata dopo la distruzione del 1252. Sulla sinistra dell'ingresso si erge il torrione meglio conservato, a forma quadrangolare, con la porta d'accesso interna alla cinta muraria. Sulla destra si trovano i resti di un altro torrione di dimensioni maggiori ma molto danneggiato ed in gran parte crollato.

La cinta muraria del borgo, risale al XII secolo, in origine erano due le porte di accesso al castello: la Porta Aretina e la Porta Senese. La prima venne distrutta durante un bombardamento alleato del 1944, la seconda porta è rimasta, ed internamente sono visibili le tracce di un'edicola sacra con alcuni frammenti di affresco, nei pressi della Porta Senese è anche un Tabernacolo con l'effigie della Madonna col Bambino in maiolica policroma di scuola Robbiana, datata 1522.

Il paese di Civitella Val di Chiana è tristemente famoso per essere il luogo dell'Eccidio di Civitella, una strage di civili (244 furono i morti tra la popolazione) compiuta dai militari tedeschi, per rappresaglia, durante la Seconda Guerra Mondiale (29 giugno 1944).