La cittadina di Certaldo è divisa in una parte alta, medievale, chiamata Certaldo Alto, circondata da mura fortificate e da una parte moderna situata nella valle sottostante. Certaldo è il luogo natale di Giovanni Boccaccio e ancora oggi la sua parte antica mantiene l'originale struttura di borgo medievale con il Palazzo Pretorio, i monasteri, le chiese, le torri e le fortificazioni, caratteristico è il colore rosso del cotto degli edifici e delle strade.

La città ebbe probabilmente origine al tempo degli Etruschi, anche se il primo documento storico risale al 1164 quando federico Barbarossa dette il territorio ai Conti Alberti. Nel 1184 Certaldo fu conquistato dai fiorentini, la città ebbe una rapida crescita dopo la distruzione di Semifonte nel 1202. Nel 1425 divenne sede di un vicariato e il centro più importante della Valdelsa, della Val di Pesa e di parte del Valdarno. Questo ruolo fu mantenuto durante la Rebubblica e durante il periodo Mediceo. Certaldo è il luogo di nascita di Giovanni Boccaccio, uno dei più grandi poeti e letterati medievali italiani, egli fu l'autore del celebre Decamerone (scritto tra il 1349 e il 1351), egli trascorse a Certaldo gli ultimi anni della sua vita in una casa (Casa del Boccaccio) oggi museo e biblioteca visitabile. Boccaccio fu sepolto a Certaldo nel 1375.

L'edificio più notevole di Certaldo è il Palazzo Pretorio o Palazzo del Vicariato, è situato sul punto più alto della collina di Certaldo, il Palazzo fu costruito nel XII secolo. Esso era la residenza dei governatori fiorentini. Sulla facciata del Palazzo sono visibili diversi stemmi e insegne  in marmo, pietra e ceramica (alcuni della scuola dei Della Robbia) delle famiglie dei governatori che si sono succeduti nel governo di Certaldo. Lo stemma più in alto e più grosso, al centro della facciata è lo stemma Mediceo. Sulla destra della facciata è una torre con un orologio del 1484.  All'interno del Palazzo, è un museo, dove sono visibili lavori di Pier Francesco Fiorentino e il “Tabernacolo dei Giustiziati” di Benozzo Gozzoli e la sua scuola. Una sezione del museo è dedicata ai ritrovamenti   Etruschi e Romani scoperti nella zona. Il Palazzo racchiude anche una serie di ambienti interessanti (Atrio, Camera delle Sentenze, Sala delle Udienze, prigioni, Sala Grande, Sala del Consiglio, cappella e alloggi) dove si ammirano affreschi e sinopie del XV e XVI secolo. Interessante è anche il chiostro del XIV secolo.

La Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo (XIII secolo) che ospita il cenotafio di Boccaccio e la sepoltura della Beata Giulia. Nella chiesa si possono inoltre ammirare affreschi del '300 e terrecotte robbiane.

Nel centro storico ci sono alcune interessanti case torri di Certaldo, tra cui quella che ospitò Giovanni Boccaccio, uno dei maggiori poeti della letteratura italiana medievale. E' sede del "Centro Nazionale di studi sul Boccaccio" e ospita una biblioteca con varie edizioni e numerose traduzioni del "Decameron".

Alcuni km da Certaldo lungo la strada che porta a Marcialla ci sono le rovine del castello di Pogni. Ogni anno negli ultimi giorni di luglio Certaldo ospita "Mercantia" una manifestazione in parte teatro, in parte festa e in parte mercato con attori e saltimbanco di strada, cantanti e artigiani che mostrano i loro lavori.

DOVE DORMIRE A CERTALDO:

PROPOSTE PER SOGGIORNARE NEL CHIANTI: CASA LANDI (Castellina in Chianti): Camere Doppie con uso cucina e Appartamenti con cucina privata. Distanze da Casa Landi: Siena 19 Km, San Gimignano 32 Km, Firenze 39 Km, Arezzo 69 Km.

Certaldo Alto, Firenze
Loggetta del Vicariato, Certaldo Alto, Firenze	Mura cittadine, Certaldo Alto, Firenze	Stemmi sul Palazzo Pretorio, Certaldo Alto, Firenze