Nel 1380 furono aggiunti due piani alla struttura, dove era tenuto il magazzino del grano, inoltre, su progetto di Simone di Francesco Talenti, furono chiuse le logge con eleganti trifore in stile tardogotico e vetrate dipinte, il piano terra dove era l'antico mercato fu utilizzato come luogo di culto.
La Signoria assegnò alle 21 Corporazioni di Arti e Mestieri la cura artistica della chiesa di Orsanmichele, affinché l'edificio fosse abbellito con decorazioni in affresco e sculture. I lavori furono portati a termine nel 1404 con l'edificazione di quattordici tabernacoli appartenenti alle Arti Maggiori (Mercatanti o Calimala, Giudici e Notai, Cambio, Lana, Vaiai e Pellicciai, Medici e Speziali, Seta), alle mediane (Beccai, Calzolai, Maestri di Pietra e Legname, Fabbri, Linaioli e Rigattieri) e in più l'Arte dei Corazzai e Spadai. Inoltre, il tabernacolo più importante al centro della facciata che dà su via de' Calzaioli fu assegnato prima alla Parte Guelfa e poi al Tribunale di Mercatanzia. All'interno dei tabernacoli furono collocate sculture (eseguite tra il quindicesimo e il sedicesimo secolo) raffiguranti i santi eseguite da Nanni di Banco, Ghiberti, Donatello e dal Giambologna.
Al di sopra dei quattordici tabernacoli, furono creati altrettanti medaglioni, nei quali tredici Arti e il Tribunale di Mercatanzia fecero riprodurre le loro insegne, di questi, dieci furono gli stemmi affrescati e solo quattro eseguiti in terracotta invetriata dai Della Robbia.
Il piano superiore, dove era il deposito del grano è oggi la sede del Museo di Orsanmichele e qui sono state raccolte la gran parte delle statue dei santi che ornavano i tabernacoli (quelle che sono adesso nei tabernacoli sono della copie). La Chiesa a pianta quadrangolare, al cui interno è il grandioso tabernacolo marmoreo della Madonna delle Grazie, mantiene l'aspetto tardogotico grazie alle decorazioni della fine del XIV secolo. In fondo alla navata, a sinistra, si trova l'altare votivo di Sant'Anna con il gruppo marmoreo (1526 circa) raffigurante Sant'Anna, la Madonna e il Bambino opera di Francesco da Sangallo.
Orario: da martedì a domenica, ore 10-17. Chiuso il lunedi. Ingresso libero
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