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La prima fortificazione di Massa Marittima fu il cosiddetto Castello di Monteregio (situato sul luogo dov’è oggi l’Ospedale S. Andrea nella Città Nuova), che fu residenza dai Vescovi di Massa a partire dal IX-X secolo, successivamente, il vescovo Alberto, alla fine del XII secolo, estese le fortificazioni attorno al Castello, con un ampia cinta di mura con torri e porte turrite, l’ultima porta sopravvissuta di queste prime opere di fortificazione era la Porta di San Pietro, che fu demolita nel 1851, essa recava iscritta la data 1206.

Nel corso del XIII secolo la cinta di mura sembra essere stata ingrandita fino ad inglobare il Convento di San Francesco e la Chiesa di San Rocco, successivamente nel XIV secolo invece l’estensione delle mura fu ridotta alle attuali dimensioni. Con la nascita (31 luglio 1225) del Libero Comune di Massa Marittima, fu costruita, nel 1228, accanto al castello dei Vescovi la possente Torre del Candeliere (o dell’Orologio). La Torre fu quasi demolita dai senesi, per essere poi da loro ricostruita, ma solo a due terzi dell’altezza originaria.

Dopo l’occupazione da parte della Repubblica di Siena (1335), i senesi iniziarono a costruire la Fortezza Senese, un grandiosa opera di fortificazione che fungeva da perno tra le due parti della città (Città Vecchia e Città Nuova), essa divideva le due parti della città con due imponenti cortine di mura, quasi parallele, munite di torri, rivellini e bastioni. La Torre del Candeliere, nel 1337, fu unita a questa nuova opera di fortificazione da un imponente arco-ponte che misura 21,79 metri di corda. Accanto è la doppia porta che collega la Città Vecchia con la Città Nuova, la Porta alle Silici, indubbiamente la più bella porta di Massa Marittima, essa risale al XIV secolo e un iscrizione sopra l’arco indica che le opere di fortificazione della Fortezza Senese furono terminate il 19 febbraio 1337. Oltre la Porta alle Silici si entra nella Città Nuova edificata nei secoli XIII-XIV. Dopo la ribellione dei massetani, nel 1355, i senesi demolirono il tratto delle mura che includeva il Convento di San Francesco e nel 1377 l’estensione delle mura nella Città Nuova fu nuovamente ridotta con la costruzione della doppia Porta di San Francesco (1377) e della Porta di San Rocco, che sostituì la precedente Porta di Bufalona, che era situata presso la Chiesa di San Rocco.

La Torre del Candeliere è l’unico avanzo rimasto della vecchia fortezza costruita dal libero comune di Massa Marittima nel 1228. La Torre del Candeliere e la Fortezza Senese sono visitabili, da entrambe si gode di un favoloso panorama sulla città, sulla campagna circostante e sulla costa. Tra le porte sopravvissute nella Città Vecchia sono: la Porta al Salnitro (in origine anche questa una doppia porta, quella interna fu demolita nel 1781), la Porta San Bernardino, la Porta San Rocco e la Porta dell’Abbondanza. Nella Città Nuova sono: la Porta alle Silici, la Porta San Francesco e la Porta Eleonora. Accanto alla Porta San Francesco si trova uno dei tratti meglio conservati della cinta muraria.