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Il percorso di visita di Colle Val d'Elsa può cominciare da Colle Alta, circondata da una cinta muraria del XII secolo.

Si parcheggia l'auto nel parcheggio nelle vicinanze della Porta Nuova (o Porta Salis), da dove inizia la nostra passeggiata, questa porta è davvero molto bella, con due torrioni circolari edificati nel XV-XVI secolo, probabilmente su disegno di Giuliano da Sangallo.

Si entra quindi nel Borgo di Santa Caterina, in via Gracco del Secco fiancheggiata dagli edifici del Conservatorio di San Pietro e dell'Ospedale di San Lorenzo (XVII secolo).

Prendendo poi la prima strada a sinistra si giunge ad un basso torrione circolare, che era la vecchia cisterna per l'acqua, convertita poi in torre nel XVIII secolo. Da qui parte un ponte ad arcate che conduce alla Chiesa e al Convento di San Francesco (XIII-XVIII secolo) con interessanti chiostri interni con tracce di affreschi.

Tornando indietro e proseguendo lungo la via Gracco del Secco si giunge al Palazzo Usimbardi e poi alla chiesa di Santa Caterina (XV secolo) con interessante vetrata del XV secolo nel coro e una terraccotta del XVII secolo forse opera del Cieco da Gambassi (Giovanni Francesco Gonnelli).

Dalla piazzetta antistante la chiesa si ha una bella veduta sulla Chiesa e il Convento di San Francesco e su parte del borgo di Colle. S'imbocca quindi via F. Campana dove si trovano il Palazzo Palazzuoli e il Palazzo Portigiani o del Municipio con facciata in cotto e portale e finestre in pietra a bugne.

Da qui la visita prosegue nella parte più antica di Colle Val d'Elsa: il Castello di Piticciano.