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Il nostro itinerario inizia dal lato nord della cittadina, dalla strada che proviene da Certaldo giungiamo ad un parcheggio (a pagamento, il numero 3) dove poter lasciare l'auto (altri parcheggi sono tutti attorno all'abitato). Da qui saliamo all'interno delle mura; a sinistra si raggiunge la porta di San Jacopo, con la chiesa romanica omonima (XIII secolo).

Tornando indietro, percorrendo via Folgore da San Gimignano sulla sinistra è l'Ospedale di Santa Fina (1203) e più avanti a destra troviamo il Conservatorio di Santa Chiara sede del Polo Museale di Santa Chiara (Museo Archeologico, Spezieria di Santa Fina, Galleria d'Arte Moderna e Contemporanea) e della Biblioteca comunale e, proseguendo oltre ed imboccando la prima strada a destra ci troveremo in piazza Sant'Agostino dove per prima cosa visiteremo la chiesa romanica di San Pietro (XI secolo), dalla semplice facciata con rosone, l'interno è ad una sola navata e con affreschi del XIV secolo.

Nella stessa piazza è l'imponente chiesa romanico-gotica di Sant'Agostino (1280-1298) con semplice facciata con rosone. L'interno di questa chiesa è ad una sola navata e racchiude interessanti opere d'arte: nella cappella di San Bartolo è un altare in marmo del 1494 di Benedetto da Maiano, nel Presbiterio sono le opere più importanti: sopra l'altare principale è un capolavoro di Piero del Pollaiolo del 1483, che raffigura l'incoronazione di Maria e altri santi, sulle pareti sopra il coro sono gli affreschi di Benozzo Gozzoli (1464-1465) che rappresentano la vita di Sant'Agostino. Altri affreschi di Benozzo Gozzoli, Sebastiano Mainardi, Lippo Memmi e di Vincenzo Tamagni sono presenti lungo la parete sinistra. Interessante è anche il chiostro quattrocentesco.

Terminata la visita della chiesa di Sant'Agostino, proseguiamo fino alla Porta di San Matteo (1262). Da qui imbocchiamo la via di San Matteo, si percorrono circa 150 metri in salita lungo una delle vie più caratteristiche di San Gimignano, lungo il percorso potremo osservare alcuni interessanti palazzi medievali come il palazzo Vichi, il palazzo Tinacci, il palazzo Mori, il palazzo Lorini, la casa torre Pesciolini (XIII secolo), accanto è la chiesa romanica di San Bartolo (XIII secolo) e poi il palazzo Marsili (conosciuto anche come palazzo della Cancelleria) della fine del XIII secolo. Si arriva poi all'antica porta della prima cerchia delle mura, porta della Cancelleria, una bella porta doppia, e poi al palazzo e torre Pettini. Siamo infine giunti alla fine del tratto in salita e davanti ai nostri occhi si apre la piazza del Duomo, che assieme all'adiacente piazza della Cisterna è il cuore di San Gimignano.

La visita continua in Piazza del Duomo --->